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まめ知識コーナー


フェノールを持つβアミノ酸って何ですか?
γアミノ酸でアルコールであるものって何ですか?

構造も教えてください。



ご質問はβ-アミノ酸とγ-アミノ酸のことですが,ご承知のように天然のタンパクに含まれるアミノ酸はすべてα-アミノ酸ですから,この答えは天然タンパクとは全く関係なし.タンパク以外で,例えば,天然物とか,抗生物質とか,薬品とか,毒物とかで有名な化合物に関連づける必要があれば相当の難問ですが,何の条件もなければ,問題に合う構造式をつくるだけです.

アミノ酸はアミノ基(-NH2)をもつ酸なら何でもいいはずですが,ふつうはカルボン酸,つまりカルボキシ基(-COOH)をもつ酸に限定されます.カルボキシ基の隣りの炭素をα炭素といい,ここにアミノ基がつけばα-アミノ酸(タンパクに含まれるのはすべてα-アミノ酸),その隣りのβ炭素にアミノ基がつけばβ-アミノ酸,さらにその隣りのγ炭素にアミノ基がつけばγ-アミノ酸です.

一番簡単なα-アミノ酸(H2NCH2COOH)はグリシンという独自の名称をもち,タンパクを構成する20種の標準アミノ酸のうち最も簡単な分子です.本当の分子はイオン化した+H3NCH2COOの形で存在します.

一番簡単なβ-アミノ酸(H2NCH2CH2COOH)はβ-アラニンという独自の名称をもつ天然物質ですが,タンパクの成分ではありません.本当の分子はイオン化した+H3NCH2CH2COOの形で存在します.

一番簡単なγ-アミノ酸(H2NCH2CH2CH2COOH)はγ-アミノ酪酸,通称GABAという神経伝達分子です.本当の分子はイオン化した+H3NCH2CH2CH2COOの形で存在します.

上に書いたβ-アミノ酸にはフェノールがついていないから,α炭素か,β炭素にフェノールをつければ問題の答えになります.ただしその化合物が天然物だとか,何かの生理機能をもつかどうかということは関係ありません.単にフェノールをもつβ-アミノ酸という条件だけを満たしています.他にもいろいろな構造が考え付きます.

アルコールとは,化学ではヒドロキシ基(-OH)をもつ化合物のことです.上に書いた,一番簡単なγ-アミノ酸のどこかの炭素に-OHをつければ条件にあった化合物になります.ただし-OHのつく場所はα炭素でもβ炭素でもよいけど,γ炭素には付けれないことだけ注意してください.γ炭素にはすでにアミノ基がついています.同じ炭素原子にアミノ基とヒドロキシ基を両方つけた化合物は分解してアミノ基もヒドロキシ基の取れてしまうので,ヒドロキシ基はα炭素かβ炭素のどちらかにつけて下さい.両方でも構いません.






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